于陈世昌等人的关系，杜月簧获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
因善于纠合同伙，勾结军阀，他成为鸦片提运中最有势力的一个。25年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。在上海三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。
比起黄、张来，杜月笙确实高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财。
然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三干客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
杜月笙也做些收买人心的事情。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷。
他一改传统长衫，身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
27年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。
南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，29年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。同年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈x甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。
30年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂，31年6月8至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入词”典礼。仪仗队有五干人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震夭。杜祠开酒席三日，每日干桌。包括蒋介石、淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。