2、让她最多遗憾的男人：赵文卓。
谈起赵文卓时，梅艳芳说，“爱不一定是一生一世的，每次我都以为自己已经把它牢牢地抓在手里时，结果它还是飞走了。于是我就安慰自己说，他是不属于我的，我爱得好累好累，我何尝不希望有一个真正爱我的人守在我身边，但是没有！”
当梅艳芳和赵文卓这段情结束的时候，两人都没有说分手的真正理由，不过他们口径一致，就是性格不合。
小梅艳芳11岁的赵文卓当初和梅艳芳走到一起的时候压力就很大，有人说他是借梅艳芳上位，也有人说他是有个人目的。
梅艳芳说，那时他们相处得好开心，两人都会给对方很大的生活空间，也不会过多干涉彼此的私事，一切就像是梦一样美好。
很多人都不看好他们，但梅艳芳却很坚持，有人问梅艳芳和赵文卓在为人处世上分歧在哪时，梅艳芳说：“当时他虽然年纪轻，但思想其实很成熟，那时他刚来香港还没多久，他不喜欢过夜生活，烟酒不沾，而我在这圈子呆久了，看任何问题都很悲观。
有一次，一个朋友无意间和文卓开玩笑说，你什么时候和阿梅结婚？他说，以我现在的基础哪有能力养家？对方说，没关系呀，反正梅艳芳有很多钱嘛。
“这句话一定深深地刺痛了他，虽然他一直没有和我提，但我知道他真的很介意！”
恋爱中的梅艳芳和很多女人一样，敏感且多疑，会在任何时段给男友打电话，经常患得患失。
有时午夜时分，梅艳芳从梦中醒来的时候，看到只有她一个人时，就会大哭，直到天亮，因为，她比任何人都怕寂寞。
最终，这段感情只维持了一年。
梅艳芳说，当时两个人都没有重新开始的勇气，所以她和这个深爱的男人擦肩而过了。
但是多年后，梅艳芳伤感地说：“如果时光可以倒流，我一定会解释清楚导致分手的那场误会，如果当年那么做，那现在我已经是赵太了。”
3、“爱情就是瞎了眼”
梅艳芳亦曾与近滕真彦、西城秀树传出异国情，不过她仅承认和近滕真彦的恋人关系，并透露两人当年常靠电话传情。
梅艳芳之前在接受许戈辉采访时表示：
“我的内心其实是很传统的女人。我从来没有给人家感觉到我是个好女人，所以一些男孩子跑掉了。过去的感情，我觉得不一定是对方的错，可能是我每一次都太投入，投入到别人会害怕。可能是我太紧张了。我认识一个男孩子，我尽量让他觉得有安全感，我希望在他的眼中我是蛮温柔的。然后我会把很多事情都安排好。但是最后对方说，你什么都可以做了，那有没有我在都无所谓，又是一个借口。爱就是瞎了眼，瞎了眼睛的时候看不到，那个时候什么都美好的。现在往回看，我想我当时为什么跟他在一起呀，可是那段时间会呀，爱情就是那个人瞎了眼睛。”
苗侨伟——1984年与梅艳芳传出恋情，传后因戚美珍的介入而分手。
邹世龙——与苗侨伟分手后